¿Puede una empresa que no es un operador ofrecer dispositivos bajo contrato (tal vez a través de acuerdos con los operadores) y poder beneficiarse de eso?

Antes de relacionarse con su pregunta, debe validar que hay espacio en el mercado para esto. Si su mercado local es principalmente prepago, por ejemplo, países donde se venden recargas y SIM en las esquinas, entonces se reduce el mercado direccionable para teléfonos con contrato. Suponiendo que tiene un mercado direccionable entonces (en relación con sus puntos):

1. Sí, esto es lo que hacen Carphone Warehouse, Phones 4 U y Phone House, aunque en mercados maduros donde su modelo de negocio está desapareciendo. Carphone Warehouse se ha expandido verticalmente al abrir un MVNO. Los teléfonos 4 U intentaron hacer lo mismo e inmediatamente perdieron sus contratos con los operadores (y por lo tanto entraron en quiebra).
2. El beneficio depende de la cantidad de comisión, subsidios telefónicos, etc. que otorguen los operadores. El modelo aparentemente vuela ya que las compañías anteriores tuvieron bastante éxito. Disculpas, pero no tengo cifras reales.
3. No, MVNO era una opción mencionada en otra respuesta. Además, hay servicios OTT, por ejemplo, Skype, Hangouts que son independientes del dispositivo (un poco exagerado, pero teóricamente puede combinarlo con un dispositivo). Tenga en cuenta que un operador (incluso un MVNO) tiene que cumplir con las regulaciones.
4. Los contratos facilitan la previsión de ingresos, el flujo de caja y la retención de clientes, entre otros beneficios. Para los teléfonos inteligentes de primer nivel, como el iPhone 6, tiene sentido ya que muchas personas quieren uno, les da a los operadores la capacidad de renovar un plan, las manzanas venden más teléfonos y cuesta menos por adelantado para el consumidor. Dicho esto, todavía puede comprar directamente y hay otros teléfonos, por ejemplo, Motorola, THL, Xiami, que son mucho más baratos y, por lo tanto, tienen menos beneficios para un contrato.
5. Depende de su mercado, pero lo primero es lo primero, debe tener sentido comercial para los operadores; de lo contrario no tendrá un contrato para vender.

Creo que lo que está describiendo es un MVNO, un “Operador de red virtual móvil”.

Es legalmente un operador de red con los mismos derechos y responsabilidades. Puede hacer contratos, emitir tarjetas SIM propias y proporcionar servicios, simplemente no posee una red por sí solo, pero opera técnicamente como una “red virtual” dentro de otras redes.

Si el servicio rentable con tal MVNO es posible depende en gran medida del contrato que haya hecho con el propietario real de la red, el MNO.

No sé si esto cuenta …
Apple está vendiendo teléfonos con contrato. Así es Best Buy.